Penélope Cruz ha encarnado magistralmente a un amplio abanico de personajes que la han consagrado como una de las actrices jóvenes más versátiles del panorama cinematográfico. Hace poco se convirtió en la primera actriz española en ser nominada y ganar un Premio de la Academia. Penélope se dio a conocer al público estadounidense con los films españoles Jamón, Jamón y Belle Epoque antes de protagonizar en 1998 su primera película en lengua inglesa: Hi-Lo Country bajo la dirección de Stephen Frears y junto a Woody Harrelson, Patricia Arquette y Billy Crudup. En 1999, Penélope ganó el Goya a la mejor actriz protagonista en la XIII edición de los premios Goya entregados por la Academia de las Artes y las Ciencias Cinematográficas de España, por su papel en La niña de tus ojos de Fernando Trueba.
Desde entonces Penélope no ha hecho más que acumular codiciados papeles, confirmando su condición de actriz española más internacional. Apareció en Todos los caballos bellos de Billy Bob Thornton y en Woman on Top de Fina Torres, además de en Abre tus ojos de Alejandro Amenábar, Dos veces un ayer de Maria Ripoll y Pasiones rotas de Nick Hamm. También coprotagonizó Carne Trémula de Pedro Almodóvar y fue aclamada por la crítica por su papel en Todo sobre mi madre, película que obtuvo el Globo de Oro y el óscar a la mejor película extranjera.
Sus siguientes apariciones fueron Blow de New Line con el director Ted Demme y la Mandolina del capitán Corelli junto a Nicolas Cage. En su siguiente trabajo Penélope coprotagonizó junto a Tom Cruise el thriller erótico Vanilla Sky. Acto seguido apareció en Anónimos, Fan Fan la Tulipe, que inauguró el Festival de Cannes de 2003 y Sin noticias de dios. Recibió magníficas críticas por su largamente esperada interpretación en Non ti Muovere que le valió el premio David Di Donatello (el óscar italiano) y el Premio del Cine Europeo a la mejor actriz.
Para culminar una carrera prolífica y cuajada de éxitos, ha protagonizado películas como Gothika, Juegos de mujer, Noel y Alta sociedad. Penélope también ha coprotagonizado con Matthew McConaughey y William H. Macy el film de acción Sáhara, donde encarnaba a la doctora Eva Rojas.

En 2006, Penélope volvió a trabajar con su buen amigo, el director Pedro Almodóvar en Volver. Aclamada por la crítica por su papel de Raimunda, fue elegida mejor actriz en los Premios del Cine Europeo, además de recibir otro Goya, el premio del Festival de Cannes y de ser nominada a los Globos de Oro y a los óscar. Entre sus films más recientes cabe mencionar Elegy con Sir Ben Kingsley y Vicky Cristina Barcelona de Woody Allen, donde compartió reparto con Javier Bardem y Scarlett Johansson. Precisamente su papel en Vicky Christina Barcelona le valió una lluvia de premios como mejor actriz de reparto, incluyendo el óscar, el BAFTA, el NYFCC y el NBR, lo que puso la guinda a un magnífico 2008.
En 2009, Penélope y Pedro Almodóvar volvieron a verse las caras por cuarta vez en Los abrazos rotos, cuya interpretación de Lena le supuso, una vez más, grandes éxitos de crítica. Ese mismo año, Penélope coprotagonizó, bajo la dirección de Rob Marshall y junto a Nicole Kidman, Daniel Day Lewis y Marion Cotillard, la versión cinematográfica del musical Nine. Su extraordinaria encarnación de Carla le valió nuevas nominaciones a los SAG, los Globos de Oro y los óscar. Con esta tercera nominación marcó un hito, ya que solo tres veces en la historia de los óscar la ganadora de un premio a la mejor actriz de reparto había sido nominada al año siguiente en la misma categoría.
En 2011 Penélope trabajó junto a Johnny Depp en la súper taquillera Piratas del Caribe: En mareas misteriosas, la cuarta entrega de la serie dirigida por Rob Marshall. En verano de 2011 volvió a ponerse bajo las órdenes de Woody Allen para rodar A Roma con amor, estrenada el 22 de junio de 2012. En este film ambientado en Roma compartió cartel con Alec Baldwin, Roberto Benigni, Judy Davis, Jesse Eisenberg, Greta Gerwig y Ellen Page.
En septiembre de 2011 Penélope comenzó el rodaje de Volver a nacer en Sarajevo (Bosnia) bajo la dirección de Sergio Castellitto, con quien previamente había repetido como protagonista en Don’t Move, de gran éxito de crítica. Penélope interpreta a Gemma, cuya vida se nos muestra de los 23 a los 50 años.
Gemma es una madre soltera que acompaña a su hijo a Sarajevo, la ciudad natal de su padre, muerto en la Guerra de Bosnia. El film, basado en la novela homónima de Margaret Mazzantini, se rodó en inglés e italiano y su estreno está previsto para finales de 2012.